20世纪90年代，埃隆·马斯克、彼得·泰尔和雷德·霍夫曼在PayPal担任高管，那时他们还未成为亿万富翁投资者或企业家。他们以及该公司其他十几位早期高管，包括和基思·拉博伊斯都被称为“PayPal黑手党”——硅谷鼎鼎有名的企业家和风险资本家网络。

PayPal黑手党的成员创建了YouTube、特斯拉、SpaceX、Palantir、linkedIn、Yelp这些公司，他们还成立了诸如Founders Fund和Valar Ventures等风险投资公司，并加入了红杉资本、科斯拉风投（Khosla Ventures）和Greylock Partners等公司。同时，他们还是Facebook、Uber、Lyft、Airbnb、Square、Pinterest、Stripe以及硅谷在过去二十年里诞生的众多独角兽的主要投资者。

多年来，PayPal黑手党得到了媒体的大量报道，但其投资目录尚不完整。利用Crunchbase、陶氏以及媒体对投资进行报导提供的数据，外媒汇编了较为全面的PayPal黑手党投资活动数据库。这些数据集包括投资者资料、投资公司情况和投资日期。另外，他们还添加了指标变量，以显示公司是否从多个PayPal黑手党成员那里获得投资，并向投资者展示共同点。

Paypal黑手党成员皆为男性，因此常常被指责是造成技术行业中女性匮乏的原因之一。外媒设置了一个变量，以确定公司是否至少有一位女性创始人来衡量PayPal黑手党成员在此类公司中所做的投资比例。

该数据库包括了25名PayPal黑手党成员进行的个人投资以及与Crunchbase黑手党成员“合伙投资”的黑手党附属风险投资公司进行的投资。此外，还将黑手党附属风投公司投入黑手党成员创立的公司的投资计算在内。

该方法是保守的，一些黑手党成员可能投资的更多。例如，雷德·霍夫曼作为Crunchbase的合伙人，在Greylock Partners的投资可能比在Crunchbase那的投资还要多。

总体而言，在1995年至2021年6月期间，PayPal黑手党成员及其附属风投公司对646家公司进行了计1005项投资。能够确定这646家公司中的642家公司的创始人，其中89家公司（14%）中至少有一位女性创始人；另外，有一家初创公司的创始人为跨性别者。

为了将这些数字与整个行业进行比较，一项利用了Crunchbase数据的研究发现:从2009年到2014年，%的初创公司至少有一位女性创始人；同时在此期间，13%PayPal黑手党投资的初创公司中有女性创始人。

如下图所示，可以看到随着时间推移，Paypal黑手党所做的投资数量。该群体在21世纪初期中叶大幅增加了投资活动，当时它每年进行10-40次投资，2010年再次进行约100次投资。自2010年以来，它每年总共进行大约70至130项投资。

如下图所示，可以看到每个Paypal黑手党成员投资的公司数量（如果黑手党成员多次投资于同一家公司，便只能显示一次）。彼得·泰尔和斯科特·班尼斯特是最多产的投资者，他们各自负责对100多家公司进行投资。另有六名Paypal黑手党成员分别投资了几十家公司。

对于戴夫·麦克卢尔和雷德·霍夫曼这两名黑手党成员来说，超过20%的公司投资至少有一位女性创始人。（2021年，戴夫·麦克卢尔在被指控性骚扰并承认其“不恰当”行为后，从500 Startups辞职。）

针对PayPal黑手党成员之间联系的强弱，特别是对于一家接受黑手党成员投资的公司来说是否意味着该公司将获得另一名黑手党成员的投资也值得考究。

结果发现，31%泰尔投资的公司也从另一名黑手党的成员那里获得至少一笔投资。拉布瓦的这一数字为47%、霍夫曼为16%、拉夫琴为41%、萨克斯为46%、班尼斯特为18%。数据集中的646家公司中，103家（16%）接受了多个Paypal黑手党成员的投资。

在下图中，两个黑手党成员之间的线路厚度代表两个成员进行投资的公司数量。该图显示了“PayPal黑手党”的的内部核心网络，该网络由萨克斯、拉夫琴、拉博伊斯、泰尔和班尼斯特组成。

有时候人们忍不住将硅谷视为一个抽象概念，但PayPal黑手党网络已经覆盖了数百家公司和数十亿美元，实在令人叹为观止。